No conocemos todos los alcaldes que ha tenido la jurisdicción de Vilaflor, pues sólo se conservan algunas actas del Ayuntamiento del siglo XIX y desde 1924 hasta el presente, con pequeñas lagunas, por lo que es solamente en esos períodos cuando disponemos de las fechas exactas de posesión y cese. Sin embargo, gracias a documentos consultados en otros archivos locales, insulares y regionales, tanto públicos como privados, así como a las publicaciones periódicas, hemos podido elaborar una lista bastante completa de las personas que con anterioridad a dicha fecha ocuparon tanto la Alcaldía Real en el Antiguo Régimen, desde el siglo XVI al XIX, como en los períodos en blanco de este último siglo y comienzos del XX.
La jurisdicción de estos alcaldes ha variado a lo largo del tiempo, pues en un principio abarcaba a la comarca sur de la isla, la de Abona o Chasna, que incluía a los actuales municipios de Vilaflor, Arona, San Miguel de Abona, Granadilla de Abona y Arico. En 1617, Granadilla se segregó de esta jurisdicción; en 1635 lo hizo Arico; y en 1796 se independizaron en lo religioso Arona y San Miguel, mientras Chiñama se unió a Granadilla de Abona, y en 1798 lo hicieron también en lo civil, quedando el término de Vilaflor reducido a sus límites actuales.
Como curiosidad, de los casi 110 alcaldes titulares que conocemos, pues muchos repitieron en el cargo, el récord de permanencia en la Alcaldía lo ostenta don Martín Román Hernández Martín, durante casi 18 años consecutivos, seguido por: don José Luis Fumero González, durante 16 años, y don Manuel Fumero García, que ya se acerca a los 11 años. Con respecto al lugar de nacimiento, si nos limitamos al período en el que la Alcaldía sólo ha abarcado al actual municipio de Vilaflor, desde 1798 hasta el presente, conocemos a seis alcaldes que no han nacido en este municipio. Como curiosidad, hasta el momento ninguna mujer ha ostentado la Alcaldía.
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