Al igual que su padre, nuestro biografiado trabajó como medianero de la Casa Fuerte de Adeje, llegando a ser un notable propietario agrícola. Además, siguió la carrera militar, primero como alférez y luego, durante 23 años y hasta su muerte, como teniente capitán de la Compañía de Tijoco y Taucho de las Milicias de Abona-Adeje. En función de su empleo participó en la defensa del puerto de Los Cristianos, con motivo de un ataque de dos navíos piratas ingleses, que lograron repeler.
Nació en San Pedro de Daute (Garachico) hacia 1701, siendo hijo de don Sebastián Hernández Montesino, natural de Chipude (La Gomera), y doña Ángela de Fuentes, que lo era de San Juan de la Rambla y vecina de Garachico. Creció en el seno de una familia muy conocida, en la que destacaron algunos de sus miembros, entre ellos: su abuelo paterno, don Lucas Hernández Montesino y Niebla (?-1685), notable propietario agrícola y alcalde de Chipude; y su padre, don Sebastián Hernández Montesino, empleado del Conde de la Gomera y Marqués de Adeje y medianero de la Casa Fuerte…
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